董卓因为忌惮袁绍的背景，不仅没有收拾他，反而还封了他为渤海太守，可袁绍并没有要和解的意思，听说了董卓在京城的所作所为之后，袁绍很是气愤，便写了一封信密寄给司徒王允，打算一起谋划除掉董卓。
王允收到信后，为了防止被董卓发现，便找了一个过寿的理由，邀请朝中文武百官来自己的府中，席间，王允突然嚎啕大哭，说董卓欺主弄权，社稷旦夕难保，想高皇诛秦灭楚，一统天下，谁想传至今日，却要丧与贼臣董卓之手，听王允说起董卓的暴行，在场众人无不掩面痛哭，这时，曹操却在一旁哈哈大笑，这一笑直接让所有人懵逼，司徒王允更是气得浑身发抖，责问曹操为何如此？而曹操却说他想起了小时候跟袁绍玩耍时，袁绍跟他讲过的一个故事，说以前有对夫妻，丈夫是靠放羊为生的，有天，回到家里，发现少了只养，于是就让他妻子去外面寻找，结果他妻子在外面找了一个晚上，第二天天亮才回去，后来她丈夫临终前问他妻子，两人在一起结婚快三十年了，最兴奋的是哪个晚上，谁知他妻子慢吞吞的说，养丢的那个晚上（我杜撰的）。
实际上曹操说的是我不是笑别人，而是笑诸位，惺惺作态，全无半点阳刚热血，就知道哭哭啼啼，却没有一个人议论该如何除去董卓，拯救这乱世，王允随即说，你有何办法？曹操说，某虽不才，愿即断董卓之头，悬于东门，以谢天下。王允看他不像是喝醉了，担心席间人多口杂，怕传到董卓耳朵里去，于是将曹操请到密室，便取出几日前袁绍寄来的书信给他看，曹操看罢书信后说袁绍只是想坐收现成，并不会发兵进京勤王，这屠龙少年还得看我曹操。
王允又说，那你有何办法，曹操说我除董卓老贼不用一兵一卒，只需将你府上的七星宝刀借我便可，据说此刀吹发割毛削铁如泥，锋利无比。王允听后心头一惊，已经猜到曹操是想效仿伍孚刺杀董卓，想到董卓身边高手如云，守卫森严，王允觉得曹操的成功率不高，可曹操却非常有信心，因为他觉得第一要想刺杀成功，必须要出其不意，令对方防不胜防，虽然有了伍孚上次之事，但人的警戒之心总有松懈的时候，而且董卓绝不会想到在这么短的时间内还会有第二次行刺，第二，明抢易躲，暗剑难防，尤其是身边的人的背叛更是防不胜防，昔日要离行刺庆忌，庆忌虽然有万夫不当之勇，可要离确实个残疾人，最终能行刺成功，就是庆忌十分信任要离。而曹操之所以屈身投于董卓门下，无非也是为了获取董卓的信任，而现在他已经能随便出入相府了，听完曹操的一顿分析，王允也不再怀疑，当即便把七星宝刀交给了他。
曹操接过宝刀之后，转身就来到了董卓的府上打算实施斩首计划，由于深受董卓的信任，守卫们也没有盘查他的健康码就直接放行，尽管如此，一路上左看右看的曹操表面上虽然镇定自若，但心里其实慌的一匹。
为了能确保行刺成功，第一步肯定要想办法引开董卓身边的猛人吕布，所以平时按时打卡的他故意迟到了几分钟才去见董卓，好借口称自己的马匹瘦弱，走不快，财大气粗的董卓一听，立刻喊来猫在身后的吕布，说，快去给曹老弟换一辆大奔。
支开吕布的计划就这样完成了，可面对体格壮实的董卓，曹操根本不是对手，于是打算借着赏赐西凉马匹的机会上前敬酒，打算以此来麻醉董卓，可让他没有想到的是喜欢看太清小说的董卓只接过来喝了一小口便不再搭理他。
于是曹操只能站在一旁静静的等待，寻找可以动手的机会，好在没有等多久，机会就来了，因为董卓有个习惯，一看书眼皮子就不由自主的打架，于是便将手中的（我不是罗贯中）放一旁，倒头就睡，还不到两秒钟的功夫，呼噜声就响震天地，见此良机，曹操当即掏出揣在怀里的七星宝刀，为避免发出响声，曹操小心翼翼地拔出宝刀，正欲行刺，可谁料想被董卓床前的一面铜镜反射出了一道光，光线刺入他的双眼，董卓瞬间惊醒。
见行刺失败，刚好这时吕布也从外面挑好一匹西凉战马回来了。曹操大脑六核CPU高速运转，于是灵机一动，立马跪在地上说，操近得七宝刀一口，献上恩相。董卓顺势接过宝刀一阵端详，称赞的确是一把好刀，丝毫没有注意到曹操额头上渗出的冷汗，随即便领着他去试驾吕布牵回来的马匹。
计划失败，曹操知道此地不宜久留，于是果断找了个借口牵着马匹迅速离开了董卓的府上，而他刚刚的举动则是让吕布起了疑心，这也是吕布为数不多的聪明时刻，看到曹操慌乱的眼神，不同于往日的举动，让吕布得出了这样的结论，他对董卓说，义父，适才曹操似有行刺之状，莫非被揭穿之后，故意装作献刀，听到吕布的话，董卓这才反应过来，细想曹操刚才的行为，确实有些可疑。
恰就在这时，军师李儒前来，闻之此事，说这还不简单，差人去叫他，如果他敢正大光明的前来，那便是献刀，如果拒而不见，那便是行刺无疑。
可此时的曹操，早就策马从后门逃走连个鬼影子都看不到了，董卓听说后大怒，当即发布通缉令
一路逃窜的曹操来到了中牟，见城门有士兵盘查，城墙上到处都是张贴自己的画像，一时之间不敢动身，正巧这时一队玩杂耍的人经过，曹操便将一个小娃娃抱在自己的马背上混入人群，企图瞒过守卫。可没有想到弄巧成拙，反而暴露了自己，结果被守卫逮到了公堂之上，尽管他始终大喊抓错人了，一再表示自己叫陈庆威，只是个普通的生意人。可眼前的官吏早就看出来他是曹操，此官吏名叫陈宫，字公台，以前在洛阳时与曹操有过一面之缘，只不过当时曹操并没有将其放在心上，这陈宫虽然是一小吏，但他也心怀壮志，而且曾有过铲除董卓的想法，但心有余而力不足，自己根本连接触董卓的机会都没有，所以在得知曹操孤身行刺董卓之后，陈宫内心敬佩不已，可问题是现在曹操是朝廷钦犯，自己如果将他上交给朝廷，那估计天底下的人都会骂他，如果将他放了，自己的前程又…
于是权衡一番后，陈宫决定既不上报，也不放人，，他决定先行关押。因为他想知道曹操刺杀董卓的初心究竟是为了什么？
夜晚陈宫就独自来到牢房面见曹操，说董卓那么器重于你，你为何还要将他置于死地？曹操冷哼了一声答说，我祖上世食汉禄，若不思报国，与禽兽何异？陈宫先是沉默不语，不一会儿又问说，倘若我将你放了，你打算去往何处？曹操说，我将归故里发矫诏号令天下诸侯兴兵共讨董卓，匡扶汉室。这几句话彻底打动了陈宫，心想原来曹操行刺董卓，并非出自私心，而是想为国除害，而更为难得的是失败后不轻易放弃，当下又对曹操生出了几分好感，要知道这些事都是他梦想着去做的事，于是当即松开了曹操手上的镣铐。接着躬身一拜。
两人随即同坐，一聊起来竟发现还是老乡，觉得更加亲切，曹操也不再存有疑虑，将日后如何举兵讨伐董卓的详细计划和盘托出，说首先是散尽家财打造一支属于自己的部队，然后拉上自己的好兄弟袁绍，要知道那小子可是四世三公，家境门庭好，门生更是遍布各地，让他出头露面，举起讨伐的旗帜，到时候必定天下响应，曹操话刚讲完，面前的陈宫就想在他脸上猛亲一口，因为如果说之前他看到的是曹操的忠心和义举，那么现在他看到了曹操的头脑和谋略。
激动万分的陈宫，立马下定决心誓要跟随曹操，一同建功立业。
（《三国志魏书武帝纪》中，董卓废掉少帝立汉献帝刘协，是在中平年也就是189年，曹操也的确是骁骑校尉，说是他看到了董卓必将走向灭亡，所以不愿意屈身于董卓，而是逃回到了乡里，在《三国志袁绍传》中，也有类似的记录，由此可见，曹操在当时是与董卓有矛盾，认为他成不了气候，再到后来讨伐董卓的过程中，曹操也确实参与了讨伐，但从这些事迹以及文字记录中，丝毫看不出曹操曾与王允商量要行刺董卓，所以曹操刺杀董卓这一故事没有理论依据，应该是罗贯中杜撰的，不过在《异同杂语》中，有“太祖尝私入中常侍张让室，让觉之，乃舞手戟於庭，逾垣而出，才武绝人，莫之能害”这一记录，说的是曹操年轻的时候曾来到大宦官张让的卧室，那个时候宦官张让把持朝政，残害忠良，所以能让人容易联系到曹操进入卧室的目的是为了行刺张让，或许，罗贯中在创作小说时，想到了这一历史事件，于是将它移花接木。）
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